Henson es hijo de una fotógrafa profesional y un actor, y desde muy niño tanto él como sus hermanos se vieron envueltos en el mundo del espectáculo ya que su madre los solía llevar a audiciones de comerciales donde se requirieran niños.
Por tal motivo, Henson no es el único artista de la familia, ya que sus hermanos Garette Ratliff Henson y Erick Ratliff también son actores e incluso su medio hermano Ellington Ratliff es quien toca la batería de la banda de pop rock R5.
Henson ha participado en decenas de reconocidas producciones del cine y la televisión entre las que se encuentran: "El Efecto Mariposa", "The Mighty Ducks" y "Los Juegos del Hambre". Sin embargo, el papel que le otorgó el reconocimiento del público fue el de Foggy Nelson en la serie "Daredevil" de Netflix y Marvel, siendo uno de los principales personajes de la producción que tuvo su secuela en 2025 y en la cual Henson vuelve a hacer una aparición.