Hijo de Cynthia (profesora de arte dramático) y Peter Greenwood (ingeniero), Chaplin y sus cuatro hermanos son oriundos de Londres. Al contrario de lo que muchos creen su nombre artístico no tiene nada que ver con el legendario Charles Chaplin sino que proviene del apellido de soltera de su madre.
Ben Chaplin creció en Berkshire, Reino Unido y asistió y cursó sus estudios en la Hurtwood House y en la reputada Guildhall School of Music and Drama. En 1996 obtuvo su primer gran papel en la comedia "The Truth About Cats and Dogs". Esto le valió la posibilidad de hacer parte del elenco de "La delgada línea roja" de 1998, cinta que fue protagonizada por Sean Penn, Jim Caviezel, Adrien Brody y John Cusack y que fue nominada a siete Premio Oscar, además de ser sumamente elogiada por la crítica.
En años más recientes ha hecho parte de grandes producciones como "Murder by Numbers" (2002), "Alta sociedad" (2005), "El nuevo mundo" (2005), "Me and Orson Welles (2008)" "London Boulevard" (2010), "Vivir para siempre" (2010) y "Owl Song" (2010).